Geboren und aufgewachsen in München, zog es Matthias Winckhler zum Gesangsstudium nach Salzburg. An der Universität Mozarteum lernte er bei Andreas Macco und Wolfgang Holzmair und erhielt weitere musikalische Impulse von Matthias Goerne, Markus Hinterhäuser, Christa Ludwig und vielen weiteren Größen ihres Fachs. Der preisgekrönte Bassbariton war von 2015 bis 2018 Ensemblemitglied der Niedersächsischen Staatsoper Hannover und trat in weiteren Opernproduktionen u.a. in Basel, Wien und Paris auf. Außerdem führten ihn Konzerteinladungen zu namhaften Festivals wie den Salzburger Festspielen, dem Rheingau Musik Festival oder den Mozartwochen Salzburg. Winckhler arbeitete ebenso mit renommierten Klangkörpern wie der Akademie für Alten Musik Berlin, der Camerata Salzburg und den Wiener Philharmonikern zusammen und wird als Liedsänger von u.a. Marcelo Amaral, Verena Metzger und Jan-Philip Schulze begleitet.